国内外から数々の帆船が集結する市内随一の港イベント。帆船が帆を広げる「セイルドリル（操帆訓練）」や船内見学、長崎港内の体験クルーズなど、日中も様々なイベントが目白押しだが、もちろん夜景も見逃せない。数多の帆船が自らの美しさをアピールするかのように、様々な色彩のライトアップやイルミネーションを装飾。普段とは異なるゴージャスな港模様に昇華する。夜の長崎港に浮かぶ光のシルエットを眺めていると、“ここではない、異国のどこかへ”と気分が誘われるよう。また、期間中には花火大会も開催され、見どころは尽きない。